Согласно книжной легенде XVII века, Изборск был основан Словеном, сыном Гостомысла, давшим ему имя в честь Избора, сына Словена.

На Изборском (Труворовом) городище, как и в других местах на северо-западе Руси (Пскове, Камно, Рыуге, Ладоге) в VIII—IX веках получили распространение литейные формочки из известняка в результате возрождения моды на подобные украшения, выработанные в пражской культуре ранних славян на рубеже VI—VII веков[4].

После сильного пожара Изборск в первой половине X века из племенного центра становится раннесредневековым городом с двухчастной структурой — мысовая часть городища становится княжеско-дружинным детинцем, обнесённым по периметру мощной стеной из дубовых брёвен с воротами, в котором найдены только предметы быта, оружие и украшения. Ремесленники же жили в окольном городе (посаде), защищённом с напольной стороны дугообразным валом из глины, каменной стеной на его гребне и рвом[5].

На могильнике «Усть-Смолка», который расположен на территории Государственного музея-заповедника «Изборск», в верхнем пахотном слое найдено несколько фрагментов лепной и гончарной керамики X—XI веков[6] и погребение дружинника, жившего в XI веке[7].

Впервые Изборск упомянут в летописи под 862 годом в связи с призванием варягов. Изборск достался Трувору (младшему брату Рюрика), который княжил здесь два года. Как на памятник от времени Трувора до сих пор указывают на курган «Труворова могила». Екатерина II сочинила медаль с изображением кургана, с надписью «До днесь памятен» и с подписью внизу: «Трувор скончался в Изборске, 864 г.»[8].

Первое письменное упоминание датируется 862 годом. В «Повести временных лет» записано:

… старѣишии Рюрикъ сѣде Новѣгородѣ · а другии Синеѹсъ на Бѣлѣѡзерѣ · а третии Изборьстѣ · Труворъ …

При княгине Ольге (945—960) Изборск стал пригородом Пскова. С X по XIII века о нём нет известий. Известия о городе становятся частыми с 1233 в связи с нападениями немецких рыцарей. Войны с орденом продолжаются около трёх столетий, до начала XVI века. Частые осады и пожары, сопровождавшие нападения рыцарей, стали причиной переноса крепости на новое место.

В 1330 году Изборск был построен на новом месте посадником Селогой вместе с псковичами и изборянами на Жеравьей горе, и с того времени до XV века новая крепость выдержала восемь осад. Борьбой с крестоносцами Изборск заслужил славу оплота Псковской и Новгородской республик, даже враги называли его «железным городом».[источник не указан 3205 дней]

В 1510 Изборск вместе с Псковом присоединён к Русскому государству. Во время осады Пскова (1581) Изборск был занят Речью Посполитой, однако по Ям-Запольскому миру (1582) возвращён Москве.

В 1565 году, когда царь Иван Грозный разделил Русское государство на опричнину и земщину, город вошёл в состав последней[9][10].

В 1708 году Изборск был приписан к Ингерманландской губернии (в 1710 переименована в Санкт-Петербургскую губернию). С 1719 года — уездный город Псковской провинции Санкт-Петербургской губернии, с 1777 — заштатный безуездный город Псковской губернии.

В 1920 по Тартускому мирному договору между РСФСР и Эстонской Республикой Изборск перешёл к Эстонии, стал частью уезда Петсеримаа (эст. Petserimaa) и административным центром волости Ирбоска (она же Изборская волость, эст. Irboska vald), преобразованной в 1939 году в волость Линнузе (эст. Linnuse vald). После присоединения Эстонии к СССР в 1940 году посёлок оставался в пределах административных границ Эстонской ССР.

С августа 1941 по август 1944 года был оккупирован нацистской Германией (административно подчинялся Рейхскомиссариату Остланд).

В январе 1945 был передан Псковской области РСФСР.

В 1966 году в Изборске снимался фильм «Андрей Рублёв».

В настоящее время — туристический центр. Государственный историко-культурный и природно-ландшафтный музей-заповедник (с 1996 года).